L’isolotto in ceppo di forma triangolare visibile nell’alveo dell’Adda, poco a sud del ponte di Trezzo, è il Vecchio incile del Naviglio della Martesana, che collega il fiume Adda alla cerchia interna dei navigli milanesi. Nel giugno 1443 il duca Filippo Maria Visconti incaricò l’ingegnere Bertola di Novate di realizzare un canale irriguo che attingesse dall’Adda e alimentasse 16 mulini. Nel 1457 Francesco Sforza stimò definitivamente il valore economico del canale che avrebbe reso navigabile un’area di frontiera strategica al confine tra il Ducato di Milano e la Repubblica veneta: il naviglio Martesana fu costruito tra il 1457 e il 1465.
Nel 1497 Ludovico il Moro diede disposizioni di collegare il canale con la cerchia interna dei navigli di Milano: in questa fase fu richiesto probabilmente l’intervento di Leonardo da Vinci che, in collaborazione con altri ingegneri ducali, perfezionò il sistema di conche di navigazione per il superamento dei dislivelli tra la fossa interna e il canale. A partire dal ’400 l’organo burocratico preposto alla gestione dei navigli fu il Magistrato Straordinario, composto da questori occupati tanto negli aspetti normativi che operativi. Si dovette tuttavia attendere il 1777, anno in cui fu inaugurato il naviglio di Paderno, perché fosse realizzato il progetto sforzesco di collegare Lecco (da cui partivano materiali da costruzione e derrate agricole) a Milano (che forniva stoffe, manufatti e soprattutto sale). Agli inizi dell’800 fu introdotto un regolare servizio di trasporto passeggeri (il barchett da Vavar), soppiantato presto dalle più rapide e confortevoli linee tranviarie milanesi.